No panorama da cultura digital, o ciberespaço figura como ambiente promotor das redes distribuídas, das múltiplas conexões e da inteligência coletiva, além de atuar como mediador entre pesquisa, estudos, socialização, lazer e consumo. Frente as novas configurações sociais e culturais exercidas pelas tecnologias digitais, urge debater sobre os novos desafios que se apresentam para a educação. O presente artigo visa problematizar a relação entre sujeitos, novas tecnologias e sociedade e levantar considerações sobre o papel da escola nessa nova organização social, tendo como pano de fundo a perspectiva dos Estudos Culturais. Para tanto, foram analisadas 64 entrevistas com professores do ensino fundamental da rede municipal do Rio de Janeiro acerca do uso das tecnologias digitais no âmbito escolar, com foco em suas práticas pedagógicas e sua visão sobre a relação entre os jovens e as mídias digitais. A análise se encontra dividida em dois eixos principais: I) práticas pedagógicas relacionadas à tecnologia como cultura e, II) inclusão digital, democratização e habilidades para o século XXI. Os resultados apontam para a existência de um distanciamento cultural percebido pelos professores entre si, os alunos e a própria cultura escolar.