Neste trabalho, realizamos uma análise comparativa entre as obras O ano da morte de Ricardo Reis (1984), do escritor português José Saramago, e Em liberdade (1981), do escritor brasileiro Silviano Santiago, na tentativa de melhor compreender como está sendo construída a literatura contemporânea brasileira e portuguesa e que transformações ela sofreu com o passar dos anos. A partir dessa aproximação, podemos perceber pontos semelhantes e distintos entre os romances, atentando para o modo como cada autor elabora sua narrativa, quais as estratégias linguísticas, temas e abordagens utilizadas. No decorrer da pesquisa, percebemos que ambos os autores se utilizam de personagens escritores, como Graciliano Ramos, Ricardo Reis, Fernando Pessoa, entre outros, e que, por meio do relato da história de vida dos protagonistas, temos acesso a uma versão diferente da História de Portugal e do Brasil durante os regimes opressores que estavam vivenciando, bem como à história da Literatura de ambas as nações. Além disso, à medida que Saramago e Silviano possibilitam que outros personagens, das mais diversas classes, tenham a sua voz ouvida, apresentam versões diferentes dos fatos históricos, favorecendo o questionamento e a dúvida perante os discursos até então dados como verdadeiros. Ao lermos os relatos dos personagens escritores e ao analisar o modo como Saramago e Silviano tecem seus romances acabamos por entender melhor alguns aspectos do momento histórico dessas nações e algumas das transformações que atingiram à arte literária.