Chercher à comprendre ce qui se réalise dans la rencontre éphémère entre un travailleur de rue et des jeunes de la rue n'est pas chose aisée. Le fait que les discours sur la pratique des praticiens en général soient souvent chargés d'une représentation prototypée de l'action professionnelle, et que les pratiques de ces praticiens en particulier ont fait l'objet de fort peu de travaux d'explicitation, conduit tout naturellement le chercheur vers des méthodes de recueille de données plus proches des pratiques réelles. C'est ainsi que l'observation directe s'impose comme une méthode des plus pertinentes pour ce faire. Mais comment observer ce qui, de nature, se situe à la marge des espaces de visibilité? Comment approcher ce qui, dans les faits, fuit le regard? Et comment saisir ce qui, en pratique, est éphémère, imprévisible, mouvant? Le présent texte apportera quelques considérations méthodologiques à partir d'une expérience terrain réalisée en compagnie de quatre collectifs de travail de rue au Québec.