Teknologi informasi yang semakin berkembang di setiap aspek kehidupan, termasuk dalam aspek perdagangan guna bisa bersaing di dunia pasar dan bisa mengikuti perkembangan untuk memajukan usaha yang dimiliki. Tanpa mengikuti perkembangan teknologi ini maka usaha yang dimiliki tidak akan mengalami kemajuan dan bersifat statis. Karena bagi pebisnis saat ini dalam dunia perdagangan telah menggunakan media internet sebagai media penjualan untuk mengikuti kebutuhan konsumen sekarang yang ingin serba praktis dan bisa melakukan pembelian kapan dan dimana saja. Penggunaan internet membuat usaha menjadi lebih mudah untuk dikenal masyarakat luas dan bisa sebagai media promosi untuk memperkenalkan usaha yang dijalani. Pada Toko Diah Fashion metode penjualannya masih menggunakan sistem penjualan yang konvensional. Dengan sistem pemasarannya masih kurang efektif dan membuat toko menjadi sulit untuk menjangkau penjualan lebih luas lagi. Untuk itu perlu dibangun sistem informasi penjualan pada toko Diah menggunakan komputerisasi atau online berbasis Web. Selanjutnya sistem informasi ini akan dikombinasikan dengan menerapkan strategi upselling didalam sistem informasi penjualan ini untuk menawarkan produk yang mana memiliki produk komplementer dengan nilai (value) lebih tinggi dari produk yang bersangkutan dan keduanya memiliki tingkat confidence 100% guna meningkatkan omzet penjualan pada toko Diah Fashion ini. Penelitian ini hasilnya berupa sistem informasi penjualan berbasis web dengan menggunakan metode upselling di dalamnya. Dengan diterapkannya sistem terkomputerisasi dan metode upselling untuk penjualan berbasis online ini bisa menguntungkan toko Diah untuk mendorong customer bisa membeli produk yang lebih mahal dan upgrade. Selain itu dengan diterapkannya berbasis online bisa mempermudah customer dalam pembelian barang tanpa harus datang ke Toko Diah Fashion. Kata kunci: strategi up selling, berbasis web, website.