Com o objetivo geral de destacar e analisar a vivência de dilemas de pais e filhos no que concerne ao processo sucessório em empresas familiares, desenvolveu-se pesquisa exploratória de orientação qualitativa a partir do pressuposto de que esses dilemas tenham papel determinante no planejamento (ou falta dele), execução e desfecho do processo sucessório, no futuro da empresa familiar e em suas chances de continuidade. No trabalho, buscou-se aliar o suporte teórico oferecido pela abordagem aplicada às empresas familiares às ideias de Bauman (2007a; 2007b; 2008) sobre a liquidez da existência e ao campo empírico referente a organizações com essas características, de um segmento específico de serviços. A coleta de dados deu-se por meio da realização de entrevistas individuais semiestruturadas que somaram um total de 12 sujeitos - cinco pais-sucedidos e sete filhos-sucessores -, todos eles atuantes em cinco pequenas e médias empresas familiares brasileiras. Nesse sentido, foram identificados dez dilemas principais a serem abordados no presente artigo. Desses, cinco foram dilemas relativos aos pais-sucedidos entrevistados e cinco foram dilemas relativos aos filhos-sucessores indicados pelos primeiros. Analisados à luz da literatura, os resultados indicam, como um aspecto com cunho conclusivo, que os dilemas dos pais-sucedidos entrevistados estão prioritariamente relacionados com a dualidade vida-morte, enquanto os dilemas dos filhos-sucessores estão centrados na questão de legitimação pessoal. Igualmente, identificou-se, a partir do objetivo principal proposto, que os referidos dilemas de pais-sucedidos e filhos-sucessores podem influenciar e inclusive serem determinantes para o trato e o desenvolvimento da questão sucessória dentro da empresa familiar. Por derradeiro, expõem-se as limitações da pesquisa e apresentam-se sugestões para futuros trabalhos sobre o tema.