Este artigo busca explorar o importante vínculo entre filosofia e literatura, a partir de reflexões sobre a subjetividade. Ainda que a questão possa ser problematizada, em Montaigne e Fernando Pessoa as ideias de ser e de não ser não são diretamente teorizadas, por nenhum dos dois. E mais: a ideia de ser e de não ser não são teorizadas, porque parece-lhes que são conceitos impermeáveis à razão, porém sua busca não cessa nunca. No esforço contínuo pela verdade não se encontra a Verdade, mas verdades, ou melhor, “opiniões”. Em tais autores, o eu está na busca e, nesse movimento, podemos ver fragmentos do eu em ação. Nesta viagem sem fim parece que se quer tudo ao mesmo tempo, e ambos os autores nos levam em todas as direções. De modo que há neles uma valorização da alteridade e do diferente. Ambos querem conciliar com todos os contrários. Ambos representam a vivacidade do pensamento e o incômodo do pensador e do poeta, naquilo que sempre foi o horizonte da filosofia: a liberdade.