O presente artigo tem como objetivo apresentar o aspecto revolucionário do pessimismo e da melancolia de Walter Benjamin. Para tanto, realizamos um resgate histórico do conceito de melancolia, desde a teoria hipocrática dos humores, passando pelo "Problema XXX" de Aristóteles, até "Luto e Melancolia", de Freud. Em seguida, realizamos uma exposição de um excerto da obra "Origem do drama trágico alemão", onde Walter Benjamin apresenta uma breve análise da noção de melancolia no período Barroco, sobre o qual seu texto se detém. Finalmente, analisamos o ensaio "O surrealismo: o último instantâneo da inteligência europeia", de autoria de Walter Benjamin, onde cremos estar presente a gênese dos elementos que virão a ser a base do entendimento do autor sobre a melancolia, fundamentalmente a ideia de uma necessária organização do pessimismo, visando à revolução. Ao distanciar-se das noções sobre o sentimento melancólico previamente concebidas, Walter Benjamin inaugura uma nova visão sobre a melancolia, não mais apática, mas ativa e revolucionária.