O par Fortuna-Virtù é discutido nas diversas análises críticas do pensamento de Machiavelli e, embora tais termos possuam origens e tradições bem determinadas ao longo do pensamento latino, principalmente específicas considerações antigas e medievais em algumas recepções durante o humanismo cívico, suas características elusivas ao longo das argumentações de Machiavelli são mantidas, possibilitando inúmeros debates acadêmicos. Diante da ambivalência e da ambiguidade da ideia de Virtù perante relevantes e variadas tradições, contínuas buscas por clarificação são feitas ao longo do corpus do secretário florentino, associando o termo a outras importantes e centrais reflexões, e.g., desiderio, stato, forza. A instabilidade política, as forças além do controle humano, a imponderabilidade das ações civis são temas recorrentes nas concepções sobre a Fortuna em variadas argumentações desse autor. Em aberto diálogo com os humanistas cívicos que enfatizam maior participação política e social, mesclando embasamento racional, consideração moral e as discussões sobre as formas dos regimes políticos, esse escritor apresenta uma concepção historiográfica, a revigorar tradições do mundo antigo, na criação de uma ordem civil mediante a Virtù, a qual demanda comprometimento pessoal e público na exaltação das potencialidades e dos limites humanos. Reinserir a relevância da paridade entre Fortuna e Virtù em Machiavelli é um passo relevante no combate a leituras anacrônicas. Assim, analisar-se-ão os exemplos mais significativos dos fundadores e dos sustentadores da ordem civil destacados nos textos discursivos do florentino, e.g., Romulo, Numa, Moisés, Cesare Bórgia, Castruccio Castracani. Ao estudar as imagens da Fortuna, em face das concepções políticas e antropológicas do autor, discutir-se-á a centralidade da díade Virtù-Fortuna no desenvolvimento argumentativo de algumas ideias principais desse famoso pensador político.