Este artigo problematiza alguns obstáculos discursivos para o cuidado integral e humanizado à saúde de pessoas transexuais no Processo Transexualizador brasileiro. Para tanto, faz-se o cotejamento das experiências de Agnes, uma participante da Clínica de Gênero da UCLA na década de 1950, e Vitória, atual usuária de um dos programas de transgenitalização brasileiros, com instâncias classificadoras. Argumenta-se que, embora estejam temporal e geograficamente distantes, Agnes e Vitória engajam-se em performances identitárias muito semelhantes balizadas por uma política narrativo-essencialista que patologiza e homogeneíza as transexualidades. Defende-se que tal política pode ser desafiada por microrresistências narrativo-performativas, i.e., histórias de vida que mostrem às instâncias classificadoras/diagnosticadoras in situ as multiplicidades que constituem nossa vida generificada e possam, enfim, produzir, performativamente, novos regimes identitários em consonância com a fragmentação que nos é constitutiva. Com isso, argumenta-se que a despatologização da transexualidade é central para a construção de relações intersubjetivas entre equipes médicas e usuários/as transexuais baseadas em confiança mútua, salientando, assim, seu potencial para a humanização do cuidado à saúde.