Recentemente aspectos sutis do ser humano começaram a ser estudados e utilizados por computadores, um desses é a personalidade. Existem vários estudos que analisam como estruturá-la e extraí-la computacionalmente. No entanto, um dos gargalos no seu estado da arte atual é a forma não sutil para inferir personalidade do usuário. Este trabalho tem como objetivo mostrar o relato de uma experiência que demonstra os passos iniciais e os resultados parciais de uma pesquisa em andamento sobre um método alternativo e mais sutil para inferir a personalidade do usuário. Os resultados apresentam o uso de histórias como uma abordagem promissora, entretanto demanda novos testes baseados em metodologias estatisticamente mais consistentes.